Tom (Patrick Dempsey) prowadzi wygodne życie: jest seksowny, odniósł sukces i wie, że zawsze może polegać na Hannah (Michelle Monaghan) – swojej najlepszej przyjaciółce i jedynym stałym punkcie w jego życiu. Układ jest idealny do momentu, kiedy Hannah wyjeżdża w sześciotygodniową podróż służbową do Szkocji… a zaskoczony Tom zdaje sobie sprawę, jak puste jest bez niej jego życie. Postanawia więc, że po powrocie Hannah, poprosi ją o rękę – jakie jest jego zaskoczenie, kiedy dowiaduje się, że dziewczyna zaręczyła się z przystojnym i bogatym Szkotem i planuje przeprowadzić się za granicę. Kiedy Hannah prosi Toma, aby został jej drużbą, ten niechętnie zgadza się… po to tylko, żeby intensywnie zabiegać o jej względy i powstrzymać ją od zamążpójścia zanim będzie za późno.